想學A Levels/IGCSE沒時間?有知識盲點想查缺補漏?

英領懂你

大連英領國際學校針對IGCSE\A Levels的相關知識點、考點，我們會在節(jié)目中為大家推送老師們的精彩講解，點撥提高，幫你拿A*!

另外，為了幫助更多的同學學習各科目，我們廣泛的征集同學們在學習中遇到的難題，不懂的知識點，同學們可以在文章下方的評論區(qū)寫出你的問題和想學習的知識點，將由老師統(tǒng)計提及率最高的內(nèi)容進行講解制作視頻，期待同學們的留言!

《英領說·**課堂》每周一期，首期內(nèi)容由英領張晨碩老師講解：AS化學最經(jīng)典有機反應SN1 和SN2。

知識點梳理

今天要講的是有機化學里邊大家普遍存疑的一個反應，nucleophilic substitution， SN1 和SN2。

首先要明確的是，只有當halogenoalkane 和 aqueous NaOH發(fā)生反應時，才可能發(fā)生substitution。

而當halogenoalkane和ethanolic NaOH發(fā)生反應時，則會發(fā)生elimination。

而反應一之所以被稱為nucleophilic substitution，是因為OH-提供了電子，充當了nucleophile的作用。而這個反應中，OH取代了分子中本來存在的iodine，則稱之為substitution。

其次，我們解釋一下為什么反應還分為SN1 和SN2，下邊顯示的是一個tertiary halogenoalkane的結(jié)構(gòu)，中心碳旁邊有四個基團，結(jié)構(gòu)為tetrahedral。而因為我們討論的是tertiary halogenoalkane，意味著在四面八方*圍著中心碳的是含碳大基團(alkyl group)，OH因為這種結(jié)構(gòu)上的*圍不能直接攻擊中心碳，如下圖所示，這種情況我們稱之為steric hindrance。

所以，tertiary halogenoalkane 會斷開C-I鍵，先形成一個carbocation的intermediate。因為這個carbocation是trigonal planer的結(jié)構(gòu)，所以OH可以從平面上或者平面下發(fā)動攻擊，完成取代。

這個反應分為前后兩個步驟，步反應速率較慢，所以步?jīng)Q定了整體的反應速率。在步反應中，只有halogenoalkane一種物質(zhì)參加了反應影響反應速率，所以稱為SN1。

而如果參加反應的是一個primary halogenoalkane，則表示*圍中心碳的是H，steric hindrance較少，OH可以見縫插針從反向直接發(fā)動攻擊，生成中間的過度狀態(tài)transition state，如下圖所示。

本期**介紹：

澳大利亞悉尼大學本科，生化專業(yè)，獲得學士學位。澳大利亞悉尼大學研究生，分子生物科技專業(yè)，獲得碩士學位。英領國際學校A Levels生物化學、AP生物化學講師，6年授課經(jīng)驗，班級中絕大多數(shù)考生都能獲得A/A*,2019年班級學生取得了A Levels化學全部單元滿分的優(yōu)秀成績。

化學：張晨碩 Pauline