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英領(lǐng)懂你

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《英領(lǐng)說(shuō)·**課堂》每周一期，首期內(nèi)容由英領(lǐng)張晨碩老師講解：AS化學(xué)最經(jīng)典有機(jī)反應(yīng)SN1 和SN2。

知識(shí)點(diǎn)梳理

今天要講的是有機(jī)化學(xué)里邊大家普遍存疑的一個(gè)反應(yīng)，nucleophilic substitution， SN1 和SN2。

首先要明確的是，只有當(dāng)halogenoalkane 和 aqueous NaOH發(fā)生反應(yīng)時(shí)，才可能發(fā)生substitution。

而當(dāng)halogenoalkane和ethanolic NaOH發(fā)生反應(yīng)時(shí)，則會(huì)發(fā)生elimination。

而反應(yīng)一之所以被稱為nucleophilic substitution，是因?yàn)镺H-提供了電子，充當(dāng)了nucleophile的作用。而這個(gè)反應(yīng)中，OH取代了分子中本來(lái)存在的iodine，則稱之為substitution。

其次，我們解釋一下為什么反應(yīng)還分為SN1 和SN2，下邊顯示的是一個(gè)tertiary halogenoalkane的結(jié)構(gòu)，中心碳旁邊有四個(gè)基團(tuán)，結(jié)構(gòu)為tetrahedral。而因?yàn)槲覀冇懻摰氖莟ertiary halogenoalkane，意味著在四面八方*圍著中心碳的是含碳大基團(tuán)(alkyl group)，OH因?yàn)檫@種結(jié)構(gòu)上的*圍不能直接攻擊中心碳，如下圖所示，這種情況我們稱之為steric hindrance。

所以，tertiary halogenoalkane 會(huì)斷開(kāi)C-I鍵，先形成一個(gè)carbocation的intermediate。因?yàn)檫@個(gè)carbocation是trigonal planer的結(jié)構(gòu)，所以O(shè)H可以從平面上或者平面下發(fā)動(dòng)攻擊，完成取代。

這個(gè)反應(yīng)分為前后兩個(gè)步驟，步反應(yīng)速率較慢，所以步?jīng)Q定了整體的反應(yīng)速率。在步反應(yīng)中，只有halogenoalkane一種物質(zhì)參加了反應(yīng)影響反應(yīng)速率，所以稱為SN1。

而如果參加反應(yīng)的是一個(gè)primary halogenoalkane，則表示*圍中心碳的是H，steric hindrance較少，OH可以見(jiàn)縫插針從反向直接發(fā)動(dòng)攻擊，生成中間的過(guò)度狀態(tài)transition state，如下圖所示。

本期**介紹：

澳大利亞悉尼大學(xué)本科，生化專業(yè)，獲得學(xué)士學(xué)位。澳大利亞悉尼大學(xué)研究生，分子生物科技專業(yè)，獲得碩士學(xué)位。英領(lǐng)國(guó)際學(xué)校A Levels生物化學(xué)、AP生物化學(xué)講師，6年授課經(jīng)驗(yàn)，班級(jí)中絕大多數(shù)考生都能獲得A/A*,2019年班級(jí)學(xué)生取得了A Levels化學(xué)全部單元滿分的優(yōu)秀成績(jī)。

化學(xué)：張晨碩 Pauline